어릴 때부터 노래 부르는 걸 좋아했다고 한답니다. 고등학교에 진학 후 보컬학원에서 보컬과 통기타 취미반 수강을 3개월 들은 시점에 슈퍼스타K2에 도전한다는 친구를 따라서 참가했답니다.
2차 예선에서 좋은 평을 얻어 혼자 3차 예선으로 진출하고 슈퍼위크를 통과했다. 하지만 예선과 달리 심사평으로 인한 창법 변화 때문에 찾아온 실력 부진과 문자 투표를 통해 계속 살아남는 이미지 덕에 잘못도 없이 욕이란 욕은 다 먹었다.
마지막 무대인 '본능적으로'가 대히트 치며 그동안 못 보여줬던 포텐을 터트림과 동시에 오디션 최초로 음원 1위를 하는 등 전국적으로 '본능적으로' 열풍을 일으킨 장본인이다.
이후 수많은 회사들의 가수 제의를 거절한 채 자세한 언급 YG엔터테인먼트 연습생 신분으로 들어간다. 본인은 락밴드 장르였기 때문에 춤에는 소질이 하나도 없었다고.
회사에 들어가 처음 춤을 배우고, 연습생 생활을 하며 창법 발성을 전반적으로 다시 배우고 연습했다. 슈스케 무대와 지금 무대를 비교해서 보면 많이 달라졌음을 느낄 수 있다. 슈스케 시절의 락 창법뿐만 아니라 알앤비 혹은 발라드 창법까지 소화를 하게 된 것.
WIN을 하기 전 강승윤의 솔로 앨범은 이미 확정이 되어 있던 상태였다. 솔로 앨범 작업을 하는 도중 WIN 프로그램을 시작했고 그와 동시에 또 한 번의 서바이벌을 겪어야 했다. 양현석말로는 윈 시절 11명 중에 제일 아픈 손가락이라고. 강승윤은 WIN과 솔로 활동을 병행하며 목 뼈에 무리가 가 제대로 앉지도 못하는 부상을 입기도 했다
하지만 그 당시 팀 미션을 받았던 때라 부상을 뒤로 하고 안무를 했다. WIN을 촬영 도중 송민호에서 강승윤으로 리더가 교체되는 일이 있었는데, A팀에서 막내 라인에 속했지만 형들을 잘 이끌며 리더의 역할을 확실히 해냈다.
송민호는 다리 부상의 의해 리더가 교체될 땐 착잡한 심정을 드러냈으나 지금은 강승윤이 리더인 것에 이의가 없다고. 오히려 "리더는 나보다 승윤이가 더 맞다." 는 말을 했다. WIN에서는 A팀이 승리하며 데뷔라는 타이틀을 얻었다.
강승윤은 WINNER의 선정이 되었을 때도 울지 않고 오히려 차분히 인터뷰를 했다. 하지만 눈물을 참고 뒤돌아 우는게 보였다. 강승윤이 작곡한 Smile Again, Go Up 무대를 통해 A팀이 승기를 잡았기 때문에 역전의 승부사로서 위기에서 기회를 잡는다고 언급되기도 한다.
